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過去の判例では、「履行の着手」とは「客観的に外部から認識できるような形で、契約の履行行為の一部をなしたこと、または履行の提供をするために欠くことのできない前提行為をしたこと」と解釈されています（最高裁判決昭和40年11月24日）。
具体的にいえば、単に物を引き渡すための「準備」や、代金を支払うための「準備」をしただけでは「履行の着手」には該当しないと考えられています。

実際に履行の着手があったと判断された事例には、「他人物売買において、売主が他人の不動産を取得して登記を得たこと」、「買主が代金の用意をして、売主に物の引渡しをするように催告したこと」などがあります。